Henry David Lee, né en 1849 dans le Vermont, est un homme d'affaires prospère travaillant dans l'industrie pétrolière d'abord, puis se distinguant dans l'épicerie de gros, dans la distribution alimentaire, dans la papeterie, etc, à la fin du 19e siècle.
Confronté aux besoins de ses propres employés de fabriques, et flairant bien vite la taille croissante du marché des vêtements de travail dans ces périodes ouvrières, Lee investit dès 1911 dans la confection de tenues, se singularisant notamment par ses pantalons, vestes, salopettes en denim.
Les vêtements Lee s'imposeront deux ans plus tard, lorsque sera créée 'l'union-all', assemblage d'un pantalon et d'une veste en denim formant une combinaison (notre cotte actuelle), qui séduira les fermiers et les ouvriers à la recherche d'un vêtement pratique et robuste en une seule pièce.
Le destin de la firme Lee en est transformé. Le succès est renforcé par les commandes de l'U.S. Army en 1917 demandant à Lee de produire autant d'uniformes que possible pour ses soldats.
Des campagnes publicitaires nationales (les premières du genre) renforceront cette dynamique, mettant notamment en scène Buddy Lee, un petit personnage aux multiples tenues, qui deviendra emblématique et objet de marketing Lee.
Les denim Lee sont déjà réputés pour leur confort et leur côté pratique : en 1924, ils gagneront en robustesse en employant un tissu de 13 onces (contre 10 pour Levi's), qui ravira spécialement les marins et les bucherons. Il investit dès lors également le marché des vêtements pour cow-boys.
En 1926, Lee lance une gamme de denim équipés de zip (la fermeture éclair), pour la première fois dans l'histoire de l'industrie du textile.
H.D. Lee mourra en 1928, laissant derrière lui une entreprise très prospère.